日本都市傳說「慶應男孩」（Keio Boy / 慶應ボーイ），這在日本社會不僅僅是指就讀慶應義塾大學的學生，它更像是一個帶有「金權、優雅、特權」色彩的文化符號。
關於慶應男孩的的純血傳奇，慶應最強大的傳奇在於它的「一貫制教育」。真正的「頂級慶應男孩」是從幼兒園（幼稚舍）就一路直升上來的。這群人被稱為「內進生」。慶應幼兒園不只要筆試，還要考的是家長的背景、財力與社會地位。傳說中，如果你家裡沒有幾代人的慶應背景或顯赫家世，幾乎不可能進入。這些孩子從小玩在一起，長大後形成了一個牢不可破的政商網絡。當一般大學生還在煩惱找工作時，他們可能已經在討論接手家族企業或進入頂級外資投行。
在慶應義塾幼稚舍（小學）中，班級是以 K、E、I、O（慶應英文名稱 KEIO 的縮寫）來編班。雖然官方對外宣稱各班級之間沒有地位優劣之分，但在慶應內部與長年流傳的「都市傳說」中，每個字母背後都隱藏著某種「家庭背景」或「職業屬性」的刻板印象。
以下是慶應內部「分組傳奇」：
K 組 (K-gumi)：名門與財閥的象徵
作為校名第一個字母，K 組通常被視為「正統中之正統」，傳說中 K 組聚集了大量的大型企業繼承人（社長之子）、傳承好幾代的「慶應世家」，或是日本歷史上的名門望族。校友凝聚力最強，在「三田會」（校友會）中話語權極大。如果說慶應是日本商界的霸主，那 K 組就是霸主的核心。
🎓 E 組 (E-gumi)：教育與專業人士
E 通常被與「Education」或專業背景掛鉤。據傳這班有較多教授、教育家或具有深厚文化背景的家庭。風氣相對嚴謹，重視教養與學術氛圍。雖然同樣是名門，但給人的感覺稍微「書卷氣」一些。
⚖️ I 組 (I-gumi)：法律與政界之門
I 常被聯想為「International」或是法律、行政體系的代表，傳聞中，政治家、外交官、法官、律師等「士字輩」家庭的孩子常被編入此班。社交能力極強，由於家長的工作性質，這班的孩子從小就展現出極佳的公共場合應對能力。
🩺 O 組 (O-gumi)：醫生世家的堡壘
這是慶應內部公認最明確的一個班級代號，O 常常被戲稱為 「O-Isha-san」（醫生的日文）。這是非常有名的「醫生班」。慶應醫學部是日本私立醫科的天花板，許多慶應出身的醫生（院長、名醫）會拼盡全力讓孩子進入幼稚舍，而這些孩子高機率會被編入 O 組。由於家長多為醫療體系權威，這班的「金權實力」與 K 組不相上下，但更多了一層醫療專業的封閉圈子。
無論是哪一組，最令外界驚嘆的是慶應幼稚舍的「固定制度」導師跟著班級從一年級帶到六年級。想像一下，如果你是 O 組的孩子，你身邊 30 個同學的爸爸全是名醫。當你長大想進醫療體系，這 30 個家庭就是你最強大的護航。
慶應官方從未承認「依家世編班」，且強調編班是隨機且平衡的。然而，對於「內部生」來說，這種 K-E-I-O 的分組印象早已成為一種校園文化。外部生（考進大學的人）覺得「我是靠實力進來的，我最優秀」。內部生（K/E/I/O 組）覺得「你們只是過客，我們才是慶應的靈魂」。這種微妙的優越感與群體意識，正是慶應大學之所以能長期統治日本社會精英階層的核心秘密。
在慶應義塾大學（Keio）內部，學生之間存在著一套非常獨特的「階級」或「分組」邏輯。這不只是關於科系，更多是關於「你是從什麼時候進入慶應的」，這種分組方式深刻影響了慶應學生的社交圈、價值觀，甚至未來的就業人脈。
最高點是幼稚舍組從慶應唯一的小學「幼稚舍」一路直升，是慶應階級的最頂端（真正的「慶應男孩/女孩」）。普通部/中等部組： 從國中考進來的人。高校組： 從慶應各附屬高中考進來的人。外部入學組 (外部生)： 這群人是通過「一般入試」（大學聯考）或推薦入試考進來的。雖然考試實力最強（偏差值最高），但在內部生的眼中，他們被戲稱為「後來的人」。
代表性的「慶應男孩」校友：
• 豐田章男 (Toyoda Akio)：
豐田汽車 (Toyota) 前社長、現任會長。他是慶應法學部畢業，家族繼承人加上慶應背景，是「慶應男孩」在商界的終極天花板。
• 三木谷浩史 (Mikitani Hiroshi)：
樂天集團 (Rakuten) 創辦人兼會長。慶應商學部畢業，他是打破傳統體制、代表現代日本企業精神的慶應校友
• 小泉純一郎：
第 87-89 任日本內閣總理大臣，慶應經濟學部畢業。
• 橋本龍太郎：
第 82-83 任日本內閣總理大臣，慶應法學部畢業。
• 石破茂：
第 102-103任日本內閣總理大臣同樣出自慶應法學部。
• 櫻井翔 (Sakurai Sho)：
日本國民天團「嵐 (ARRI)」成員。他是慶應經濟學部畢業，父親是前總務省事務次官。他是開創「愛豆兼任新聞主播」先河的指標性人物，完美體現了慶應男孩聰明、體面的形象。
